Adapun tujuan dari sebuah kepatuhan WP berperan sangat penting untuk dapat memaksimalkan pada tingkat penerimaan perpajakan pada sebuah negara, adapun beberapa hal yang dapat memberikan sebuah pengaruh secara langsung terhadap kepatuhan WP yaitu sanksi pajak, modernisasi sistem dan kondisi keuangan UMKM. Adapun tujuan dari riset ini ialah untuk dapat secara langsung dapat mengetahui adanya sebuah pengaruh dari situasi keuangan, modernisasi sebuah sistem serta sanksi pajak terhadap kepatuhan WP pada Kecamatan Kedungkandang di Kota Malang. Adapun metode yang digunakan dalam riset ini ialah deskriptif kuantitatif. Dalam Penentuan sampel sebagaimana menggunakan simple random sampling yang mana secara langsung akan dapat memiliki sampel dalam riset ini yang mana berjumlah 55 WP pada pelaku usaha mikro kecil dan menengah yang berada di Kecamatan Kedungkandang Malang. Adapun teknik pengumpulan informasi atau data pada riset riset ini digolongkan menjadi beberapa bagian, antara lain kuesioner, sedangkan teknik analisa data yang akan digunakan adalah menggunakan analisa regresi linier berganda sebagaimana yang akan dibantu sebuah software SPSS 26. Hasil yang ditemukan dari riset ini ialah sanksi pajak dapat memberikan sebuah pengaruh yang secara signifikan pada kepatuhan WP di pelaku usaha mikro kecil dan menengah sebagaimana dibuktikan berdasarkan dengan nilai thitung = 4,760, modernisasi sistem dapat memberikan sebuah pengaruh yang secara signifikan pada kepatuhan WP di pelaku usaha mikro kecil dan menengah sebagaimana dibuktikan berdasarkan dengan nilai thitung = 4,208 serta kondisi finansial juga dapat memberikan sebuah pengaruh yang secara signifikan pada kepatuhan WP di pelaku usaha mikro kecil dan menengah sebagaimana dibuktikan berdasarkan dengan nilai thitung = 4,351.