Dengan penekanan pada wilayah Kota Pamekasan, penelitian ini berupaya untuk mengkaji dan mengidentifikasi variabel-variabel yang mempengaruhi tingkat kepatuhan wajib pajak di kalangan pelaku usaha kecil dalam industri e-commerce dalam kerangka pertumbuhan era digital. Untuk membangun lingkungan perpajakan yang menguntungkan, penelitian ini menekankan pentingnya kerja sama antara pemerintah, pelaku usaha, dan sistem teknologi. Enam pelaku usaha yang melakukan operasi bisnis daring diwawancarai secara mendalam sebagai bagian dari metodologi kualitatif deskriptif. Temuan penelitian menunjukkan bahwa pemahaman yang mendalam tentang kode pajak, kapasitas sumber daya manusia untuk mengawasi administrasi perpajakan, aksesibilitas pelayanan pajak digital, dan keterlibatan proaktif pemerintah dalam mempromosikan sosialisasi dan pendidikan semuanya berdampak pada kepatuhan pajak. Menetapkan undang-undang perpajakan yang ketat dengan sanksi administratif dan memperkuat pengawasan dan penegakan hukum adalah elemen penting lainnya dalam mempromosikan kepatuhan pelaku usaha terhadap tugas perpajakan.