Penelitian ini bertujuan untuk menyelidiki, baik sebagian maupun bersamaan, bagaimana moralitas, status keuangan, dan digitalisasi pajak memengaruhi kepatuhan pemilik usaha kecil terhadap peraturan perpajakan di Kota Malang. Dalam penelitian ini, metode kuantitatif dipadukan dengan strategi asosiatif. Populasi penelitian terdiri dari seluruh pemilik usaha kecil di Kota Malang yang terdaftar sebagai wajib pajak. Sampel penelitian ini dipilih secara purposif sebanyak seratus responden. Data dikumpulkan menggunakan kuesioner skala Likert, dan analisis regresi linier berganda dilakukan menggunakan SPSS versi 26. Koefisien determinasi (R2), uji-t, uji-F, validitas, reliabilitas, dan asumsi klasik merupakan beberapa uji yang digunakan. Berdasarkan hasil penelitian, kepatuhan wajib pajak dipengaruhi secara moderat oleh kesejahteraan finansial dan digitalisasi pajak, tetapi tidak oleh moralitas. Pada saat yang sama, tiga variabel terpisah memiliki dampak substansial terhadap kepatuhan wajib pajak. Moralitas, kesejahteraan ekonomi, dan digitalisasi pajak menjelaskan 44,5% variasi kepatuhan pajak, dengan nilai R2 sebesar 0,445. Kesejahteraan finansial dan digitalisasi pajak merupakan faktor utama yang memengaruhi kepatuhan wajib pajak bagi usaha kecil di Kota Malang; moralitas belum terbukti memengaruhi kepatuhan secara signifikan. Laporan ini memberikan informasi kepada pemerintah dan pelaku bisnis tentang cara meningkatkan kepatuhan pajak melalui pengelolaan keuangan yang bertanggung jawab dan digitalisasi.